Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.1
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

7. Активированная метиленовая группа

Карбанионы, способные реагировать с карбонильной группой, можно получить путем переноса протона; основание отщепляет протон от сопряженной с карбанионом кислоты. Для того чтобы сдвинуть равновесие в сторону образования карбаниона

надо, чтобы молекула имела достаточно высокую кислотность, т. е. необходимо стабилизировать сопряженное основание — карбанион

Присутствие некоторых акцепторных заместителей (обозначим их буквой А) обеспечивает такую стабилизацию. Приведенная ниже таблица демонстрирует повышение кислотности -связи при появлении у атома углерода одного и особенно двух акцепторных заместителей А типа ацетильной , эфирной — или нитрильной — -группы.

Такие заместители, как галогены и нитрогруппа также оттягивают на себя электронную плотность. В качестве примера приведем несколько граничных форм (в терминах теории резонанса), способных стабилизировать карбанион благодаря наличию одного из названных выше заместителей; причем для такого заместителя,

как нитрогруппа, происходит наложение мезомерного и индукционного эффектов.

Соединения класса называют соединениями с активированной метиленовой группой и часто используют для получения карбанионов типа Например, малоновый эфир содержит активированную метилеиовую группу благодаря присутствию двух сложноэфирных групп

В следующей главе мы рассмотрим более подробно причины активации связи соседними карбонильными группами или

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление