Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.1
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

2. Алкильные донорные синтоны

Алкильные донорные синтоны — это карбанионы. Напомним, что кислотность связи тем выше, чем выше кратность углерод-углеродной связи: алкины алкены насыщенные углеводороды. Соответствующие карбанионы весьма реакционноспособны, так как отрицательный заряд в значительной степени локализован на атоме углерода.

(см. скан)

Стабильность карбанионов, полученных из насыщенных углеводородов, в реакциях, проводимых в растворе, изменяется следующим образом; третичные вторичные первичные (т. е. противоположная стабильности карбокатионов).

Основным методом получения карбанионов является металлирование алкилгалогенидов полученные соединения способны поляризоваться на При необходимости затем можно заменить один металл на другой (трансметалли-рование).

При помощи сильного основания, например амида натрия, можно оторвать протон от концевого атома углерода, связанного тройной связью с другим атомом углерода. Магнийацетилеиовые соединения, как правило, получают путем замещения протона на металл при взаимодействии с алкилмагниевым соединением. Возможно получение ацетиленидов в нейтральной среде при взаимодействии алкина с ацетаггом двухвалентного металла, например меди (II) или ртути (II).

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление