Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.1
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

2. Синтетические эквиваленты

Приведенная ниже частичная классификация органических молекул может быть весьма полезна и позволяет подойти к понятию синтетического эквивалента. Выделим группу молекул, в которых центральный атом углерода (выделен жирным шрифтом) имеет одинаковую формальную степень окисления. Тогда к первому

(см. скан)

(горизонтальному) типу синтетических эквивалентов относятся группы с одной и той же степенью окисления. Например, карбонильные соединения, их ацетали, имииы и т. п. относятся к классу 2. Рассмотрим несколько более сложный пример — который эквивалентен карбоновой кислоте.

Рассмотрим также вертикальную синтетическую эквивалентность, которую необходимо учитывать при проведении реакций окисления и восстановления. Тогда ацетиленовые соединения (класс 2) являются синтетическими эквивалентами алкенов» так как первые можно превратить во вторые путем гидрирования (алкены -конфнгурации) или каталитического гидрирования (алкены -коифигурации). Точно так же в процессе гидрирования карбонильные соединения могут превращаться в первичные или вторичные спирты (и наоборот, путем окисления). Так, например, анизол является эквивалентом циклогексеиоиа, так как может превратиться в него в условиях восстановления по Бёрчу.

Рассмотрим также и винильные производные Эти соединения являются эквивалентами: 1) первичных спиртов вторичных спиртов метилкетонов (окисление, катализируемое солями двухвалентного палладия) и 4) альдегидов

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление