Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.1
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

4. Расчленение молекулы на фрагменты

Пусть нам необходимо получить карбонильное соединение (где алкил- или алкоксцгруппа и т. п.). Рассмотрим поочередно три возможных способа расчленения молекулы.

С точки зрения органического синтеза при расчленении по первому способу целевое соединение можно получить ацилированием металлоорганическим соединением Кроме того, его можно синтезировать, алкилируя ацильный анион (эквивалент синтоиа при помощи .

Второй способ расчленения молекулы на фрагменты предполагает алкилирование енолят-иона или его синтетического эквивалента Другой метод получения целевого соединения заключается во взаимодействии металлоорганического реагента с соединением (типа

Третий способ расчленения молекулы на фрагменты также предполагает два пути ее синтеза. Обозначим левый (правый) фрагмент тогда целевое соединение может быть получено путем алкилирования реагентом типа или 1,4-присоединением органокупрата к акцептору Михаэля.

В качестве второго примера рассмотрим соединение, содержащее кратную углерод-углеродную связь, — алкен или алкин. При

расчленении молекулы по первому типу, это соединение может быть синтезировано по реакции Виттига (или Петерсоиа), а также по реакции Рамберга-Беклунда. При втором способе расчленения молекулы на фрагменты оно может быть синтезировано алкилированием винилкупрата. Третий способ расчленения молекулы предполагает 1) алкилирование аллильного (или пропаргильного) аниона реагентом или, наоборот, 2) аллилирование (пропаргилиро-вание) металлоорганического соединения

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление