Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.1
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

5. Двойное расчленение молекулы

В качестве примера рассмотрим приведенное ниже соединение (жирным шрифтом выделены простые и двойные связи с

гетероатомом А). Расчленение, обозначенное цифрой 1, наводит на мысль о необходимости проведения гидроксиалкилирования (альдольная конденсация или аналогичная ей реакция) или соединения синтона типа с сннтоном типа с обращением полярности. При втором

типе расчленения (обозначенном цифрой 2) молекулы возможно алкилирование дианиона -дикетона реагентом

Часто намного удобнее рассматривать не несколько независимых типов расчленения молекулы на фрагменты, а одновременнре расчленение ее сразу в двух местах. Это, очевидно, необходимо в тех случаях, рогда целевая молекула состоит из нескольких одинаковых или очень похожих фрагментов. В качестве примера рассмотрим молекулу -вермикулина; ее синтез идентичен синтезу каждой из ее половинок, так как это соединение обладает осевой симметрией по атому В этом случае следует производить двойное расчленение.

Важнейшим примером из области тонкого органического синтеза является получение антибиотиков, содержащих четырехчленный -лактамный цикл. Проанализируем методы синтеза подобных соединений, используя одновременное расчленение целевой молекулы на фрагменты сразу в двух местах либо по вертикали, либо по горизонтали. В том случае, если расчленение молекулы проводить по горизонтали, то целевое соединение может быть синтезировано за счет -циклоприсоединения алкена и хлорсульфонилизоцианата; при вертикальном разделении подобный антибиотик можно получить конденсацией имина с енолятом эфира.

Литература.

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление