Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.1
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

6. Изменение реакционноспособности в результате обращения полярности

Применительно к данному структурному фрагменту можно превратить донорный (акцепторный) синтон в акцепторный (донор-ный). Рассмотрим в качестве примера альдегидную группу являющуюся синтоном типа Каждая из приведенных ниже эквивалентных групп представляет собой уже синтон

Рассмотрим теперь структурный фрагмент (синтон типа при бромировании он превращается в синтон . За счет тригональных углеродных атомов двойная связь является донорной. При эпоксидировании пероксидом образующийся эпоксид представляет собой акцепторный синтон раскрывающийся при атаке нуклеофила с образованием соединения вида

Еще одним методом обращения полярности является реакция Нефа. Пусть группа служит заместителем при двойной связи. Тогда атом по сумме всех поляризационных эффектов будет акцептором, а группа акцептором типа . В молекуле нитрогруппа легко отщепляется двумя эквивалентами с образованием соответствующего кетона (акцептор типа и азотистой кислоты

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление