Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.1
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

Глава 16. РЕТРОСИНТЕТИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ

Последняя глава этой книги посвяшена логике компьютерного анализа органического синтеза. В этом случае целевое соединение служит корнем дерева всех логических построений. Зная стоимость исходных реагентов и выходы, которые удается достичь в тех или иных процессах, можно выбрать оптимальный путь синтеза.

В данной главе мы вновь вернемся к обсуждению ряда уже описанных нами важнейших реакций, но теперь с точки зрения ретро-синтетического анализа.

1. Основные определения и термины

Ретросинтетический анализ позволяет найти ряд путей синтеза целевого соединения. Он представляет собой логический систематический анализ, дающий возможность, двигаясь в обратном направлении в синтетическом и общеупотребительном значении этого слова, составить несколько цепочек превращений, позволяющих получить из конечного продукта исходные соединения, учитывая их стоимость, доступность, простоту проведения синтеза. Как правило, в результате органического синтеза из более простых реагентов последовательно получают все более и более сложные по строению соединения. Поэтому ретросинтетический анализ обычно состоит в систематическом изучении возможностей расчленения молекулы по одной или нескольким углерод-углеродным связям. Превращения в ретросинтетическом анализе принято обозначать двойной стрелкой, что указывает на их гипотетический характер.

Синтоном называют формальную гипотетическую частицу, образовавшуюся в процессе ретросинтетических превращений. В качестве примера целевого продукта выберем такую молекулу:

В результате одного из возможных расчлененное образуются акцепторный синтон и донориый синтон На практике соединение, обладающее хорошей уходящей группой, например представляет собой акцепторный синтон. Донорные синтоны образуются при взаимодействии основания и этил ацетата. Таким образом, реакция, ретросинтетический анализ которой был только что приведен, представляет собой конденсацию Кляйзена.

В сущности синтоны являются интермедиатами, принимающими участие в дальнейших ретросинтетическнх преобразованиях.

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление