Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.1
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

11. Описание конфигурации асимметрического атома углерода

Пусть при асимметрическом атоме углерода имеются четыре различных заместителя 1—4. Прежде всего необходимо установить старшинство заместителей. После того как старшинство установлено, рассматривают расположение заместителей относительно оси, соединяющей атом углерода и заместитель 4, причем последний всегда помещают позади углеродного атома. Если, согласно старшинству, заместители располагаются по часовой стрелке, то углеродный атом имеет -конфигурацию (от лат. rectus), если против часовой стрелки, — то говорят об -конфигурации (от лат. sinister).

Правила определения старшинства заместителей

1. Рассматривают атомы, непосредственно связанные с углеродом (хиральным центром). Старшим считается тот, у которого наибольший атомный номер, и далее в порядке убывания атомных номеров.

2. Если два атома, непосредственно связанные с хиральным центром, имеют одинаковый атомный номер, то принимают во внимание атомные номера непосредственно с ними связанных атомов (т. е. атомов, располагающихся через две связи от хирального центра) и т. д.

V Приоритетом обладает более тяжелый изотоп, например тритий старше дейтерия который в свою очередь старше водорода:

4. Атомы, образующие кратные связи, формально рассматривают как то же число атомов, образующих простые связи, например заместитель — эквивалентен группе Приведем пример определения старшинства заместителей. Женские особи бурых водорослей Ectocarpus silicosus вырабатывают в ничтожном количестве феромон, привлекающий особей мужского пола. Феромои действует в поразительно низкой концентрации (активность проявляет раствор с концентрацией сперматозоиды способны обнаруживать 20 отдельных молекул в секунду). Молекула феромона эктокарпена формулы гидрируется диимидом исключительно по боковой цепи, а затем подвергается озонолизу, в результате чего происходит разрыв двух двойных связей в семичленном цикле и в конце концов получается известная дикарбоновая кислота, в которой асимметрический атом углерода имеет -конфигурацию. Конфигурация эктокарпена показана ниже в рамке.

Литература

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление