Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.1
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

12. Энантиомеры и диастереомеры

В качестве примера рассмотрим ахиральную молекулу альдегида Пусть плоскость карбонильной группы делит пространство на две части; назовем одну из них а другую В зависимости от того, как расположены заместители у тригонального углерода (атомы кислорода, углерода в заместителе и водорода в соответствии со старшинством), определяют направление вращения — вправо или влево. 7

Присоединение нуклеофнла к такой молекуле приводит к образованию того или иного энантиомера (зеркального отражения) в зависимости от того, с какой стороны от плоскости карбонильной группы, или он подойдет. В этом случае говорят, что плоскости энантиомерны по отношению друг к другу.

Рассмотрим также молекулу альдегида, содержащую хиральный центр, Присоединение к ней нуклеофила может приводить к образованию двух диастереомерных аддуктов в зависимости от того, с какой стороны от плоскости карбонильной группы происходит атака нуклеофила. В этом случае говорят о диастереомерных плоскостях. Это понятие может быть распространено на все типы двойных связей Например, присоединение гидрид-иона к карбонильной группе камфоры (восстановление) с последующим кислотным гидролизом (замена катиона металла на приводит к образованию диастереомерных спиртов. Таким образом, по определению, стереоизомеры являются либо энантиомерами, либо диастереомерами.

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление