Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.1
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

2. Катализ кето-енольного равновесия

Установление равновесия между кетонной и енольной формами может катализироваться кислотами. Связывание протона (из протонной кислоты) или в более общем случае электрофила (кислоты Льюиса) атомом кислорода карбонильной группы усиливает поляризацию связи Переход электронов от -связи к -связи приводит к образованию сопряженной с енолом кислоты.

Подобным же образом основания катализируют превращение кетонной формы в енолят-ион. Основание отщепляет протон от -углеродного атома. Енолят-ион при этом стабилизируется за счет перехода электронной пары от атома углерода к атому кислорода, где отрицательный заряд может дополнительно стабилизироваться счет образования ионной пары.

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление