Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.1
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

4. Причины ослабления связи Ca-H в кетонах

Попытаемся объяснить тот экспериментальный факт, что кислотность связи при переходе от углеводорода к соответствующему кетону усиливается. Константа кислотности пропана составляет приблизительно 50, тогда как для ацетона она равна 20. В соответствии с теорией мезомерии можно рассматривать резонанс кетонной незаряженной формы, содержащей связь и двух форм, в которых водород несет положительный заряд, а отрицательный заряд сосредоточен лнбо на углероде, либо на кислороде.

Подобным же образом метод молекулярных орбиталей описывает ослабление связи в результате взаимодействия электронной пары -связи карбонильной группы как донора и -разрыхляющей

орбитали связи как акцептора. При этом направление связи должно быть перпендикулярно плоскости карбонильной группы, так как данное взаимодействие максимально, когда связь параллельна осям атомных орбиталей углерода и кислорода

«Я прыгал с кочки на кочку. Рассуждения мои вовсе не должны следовать по единому пути». Эмпедокл. фрагм. 24.

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление