Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.1
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

11. Применение органокулратов

Реактив Гильмана можно получить путем взаимодействия литийорганического соединения с галогенидом меди по уравнению: где Этот реактив позволяет проводить реакцию Михаэля региоселективно (реги-оспецифично) с получением лишь продуктов 1,4-присоединения (см. верхнюю схему на с. 57).

Используют также и более сложные смешанные органокупраты, общую формулу которых можно записать следующим образом Их получают по реакции:

Пример, приведенный ниже, является одной из стадий синтеза противоопухолевого препарата кориолина. Ван Хижфт и Литтл ввели метильную группу по реакции Михаэля в сильно пространственно-затрудненное четвертое положение. Для этого они использовали органокупрат, а также прибегли к координации гидридом бора кислорода карбонильной группы; реакция Михаэля в этом

случае протекает гладко при 50 °С в течение 3 ч. В качестве растворителя использовали тетрагидрофуран; выход составлял 80%.

Литература.

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление