Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.1
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

12. Конформации переходного состояния «кресло» и «ванна»

Рассмотрим сигматропную -перегруппировку (перегруппировка Коупа), в которой конформация переходного состояния представляет собой конформацию типа «кресла» или «ванны». Согласно правилу Дьюара — Циммермана, первая из них аналогична конформации ароматического соединения бензола. Вторая, благодаря трем взаимодействиям -орбиталей двух аллильных фрагментов вместо двух, иэоэлектронна дважды антиароматическому соединению — буталену.

Как правило, переходное состояние типа «кресла» преобладает в реакциях с участием всех шести центров и шести электронов.

Классическим примером является перегруппировка Коупа Нагревание при приводит к исключительному образованию -кон фигу радии. При нагревании до продуктами перегруппировки являются в соотношении 9:1.

Литература.

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление