Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.1
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

Глава 5. ЗАЩИТА И РЕГЕНЕРАЦИЯ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП. СПИРТОВАЯ И КАРБОНИЛЬНАЯ ГРУППЫ. ОБРАЩЕНИЕ ПОЛЯРНОСТИ

Одной из основных целей органической химии остается синтез ряда биологически активных природных соединений с большими по размерам молекулами, содержащими несколько функциональных групп. Проблема состоит в том, чтобы в реакцию вступал определенный фрагмент молекулы без участия остальной ее части. В тех случаях, когда нужно сохранить ту или иную функциональную группу, которая также способна вступать в данную реакцию, ее необходимо предварительно защитить. Очевидно, что защита функциональной группы и ее регенерация должны быть достаточно простыми и количественными реакциями. В этой главе будут предложены методы защиты двух важнейших функциональных групп — спиртовой и карбонильной.

Рассмотрим синтетический метод, очень напоминающий обращение полярности. Пусть мы имеем диполь , у которого полюс А заряжен положительно, а полюс В — отрицательно. Как необходимо поступить, чтобы временно изменить заряды и сделать полюс А отрицательным? В качестве примера можно привести метод Кори и Зеебаха, позволяющий сделать электрофильный углерод карбонильной группы альдегида нуклеофильным.

1. Защита карбонильной группы ацетальной

Воспользуемся тем, что реакция образования ацеталя, требующая наличия одной карбонильной и двух спиртовых групп, является обратимой (гл. 1—5). Карбонильную группу можно защитить путем получения ацеталей или бистноацеталей и т. п., а затем регенерировать реакцией кислотного гидролиза, когда необходимость в защите отпадет.

В классическом варианте используют зтиленгликоль, следы -толуолсульфокислоты в качестве катализатора и бензол в качестве растворителя. Таким образом получают этиленкеталь.

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление