Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.1
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

2. Защита спиртов. Диметил-трет-бутилсилиловые эфиры

Спиртовую группу можно защитить при помощи триал килсилилового эфира Наиболее простой способ защиты заключается в использовании триметилсилилового эфира Эти соединения используются чаще всего благодаря их летучести (они легко отделяются хроматографически в газовой фазе); кроме того, они весьма неустойчивы при сольволизе в протонных растворителях.

Диметил-глрет-бутилсил иловые эфиры стабильнее приблизительно в раз. Их можно получить из соответствующих хлоридов. Регенерацию осуществляют при помощи фторида тетрабутил-аммония. В приведенном ниже примере происходит регенерация спиртовой группы, защищенной либо бензильной, либо

диметил-трет-бутилсилильной группой. Первую из них можно селективно отщепить каталитическим гидрированием на катализаторе при комнатной температуре с количественным выходом Что касается диметил-трет-бутилсилильной группы, то для ее удаления необходимо выдержать реакционную смесь 5 мин при а затем при комнатной температуре; выход составляет 92%.

Литература. Corey Е. Venkateswariu A. J. Am. Chem. Soc., 1972, v. 94, p. 6190.

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление