Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.1
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

3. Защита спиртовых групп при помощи эфиров енолов

Эфиры енолов (например, дигидропиран, метилвиниловый эфир) за счет взаимодействия -электронов связи с -электронами кислорода имеют электрононзбыточную двойную связь, а -углеродный атом (по отношению к кислороду) находится в электроно-избыточном положении. В присутствии каталитических количеств протоносодержащей кислоты образуется сопряженная кислота за счет протонирования -углеродного атома, дигидропиран фиксируется на молекуле спирта. При этом образуется тетрагидропирановый эфир исходного спирта, который принято обозначать (см. схему на с. 98).

(см. скан)

Защищенные таким образом спирты легко регенерируются. Для этого достаточно обработать их разбавленным раствором кислоты, причем регенерируется как сам спирт, так и эфир енола, использовавшийся для защиты.

Ацетали стабильны в основной среде, а также устойчивы к воздействию алкилнрующих агентов, металлорганических соединений и Вместе с тем они легко гидролизуются в мягких условиях — в водной уксусной кислоте или в соляной кислоте.

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление