Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.1
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

7. Дитиановый метод Кори-Зеебаха

Этот метод применим к альдегидам формулы На первой стадии происходит взаимодействие с с образованием дитиана — циклического эквивалента бистиоацеталя, а на второй стадии — металлирование дитианов-1,3 при помощи сильного основания типа -бутиллития, которое отрывает протон. Полученное таким образом сопряженное основание дважды стабилизировано за счет индукционного (оба атома серы являются акцепторами) и мезомерного эффектов.

В результате электрофильиый атом с альдегидной группы превращается в нуклеофильный центр, а следовательно, его донорные свойства могут быть использованы для проведения реакции алкилирования или ацилирования по данному углеродному атому. После того как дитиановая группа становится не нужна, карбонильную группу можно регенерировать реакцией гидролиза, катализируемой, например, солями двухвалентной ртути.

Литература.

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление