Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.1
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

4. Электрофильный катализ Sn2-реакций замещения

Реакция прямого замещения хлорид-ионом гидроксильной группы не идет даже в апротонном полярном растворителе» повышающем нуклеофильиость хлорид-иона. Связь углерод-кислород весьма прочна, поэтому гидроксильная группа трудно удаляется. Если же предварительно провести протонирование гидроксильной группы, то отщепляться будет уже нейтральная молекула воды и реакция в этом случае протекает легко. Таким образом, при взаимодействии спирта с соляной кислотой образуется соответствующий хлорид.

Так поступают в тех случаях, когда из спирта необходимо получить соответствующий галогенид: где При этом используют такие реагенты, как или Первая стадия этих реакций представляет собой превращение спиртовой группы в легко уходящую группу.

Катализ иуклеофильиого замещения такими кислотами Льюиса, как или можно объяснить стабилизацией конечного состояния за счет образования весьма прочных связей между и катионом металла.

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление