Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.1
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

7. К вопросу об обозначениях

Для -реакций замещения был предложен следующий механизм: атака электронной пары (нуклеофила на субстрат где уходящая группа, несущая электронную пару в виде аниона Однако исследования последних двадцати лет поставили под сомнение этот механизм. Утверждается, что в ряде случаев в -реакциях замещения имеет место перенос одного электрона.

На первой стадии нуклеофил отдает один электрон атому который превращается при этом в анион-радикал. В результате мы имеем пару свободных радикалов: Последний из них может отдавать свой неспаренный электрон радикалу за счет чего электронная пара -связи будет локализована на атоме Последняя стадия представляет собой рекомбинацию двух радикалов в результате которой и происходит образование продукта реакции.

На наш взгляд, в том случае, когда -реакция замещения протекает между флуоренил-анионом и алкилгапогенидом типа

(см. скан)

являющимся хорошим акцептором электронов, возможен механизм одноэлектронного переноса, однако в большинстве случаев наиболее вероятным представляется общепринятый механизм -реакции замещения.

Литература.

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление