Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.1
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

2. Гидрирование двойной связи С=С

Восстановление двойной связи проводят чаще всего в присутствии таких гетерогенных катализаторов, как благородные металлы: палладий, нанесенный на тонкоизмельчениый древесный уголь, родий, никель, рутений, оксид платины (катализатор Адамса).

Механизм этого процесса включает в себя химическую сорбцию молекулы водорода с последующим ее гомолитическим разрывом (диссоциацией). Олефин взаимодействует с поверхностью катализатора

своей наименее пространственно-затрудненной стороной. Реакция присоединения протекает в две стадии [что было показано при помощи изотопного обмена т. е. происходит поочередное присоединение двух атомов водорода, адсорбированных на поверхности катализатора. Таким образом, возникают продукты цис-гидрирования с наименее пространственно-затрудненной стороны.

Изменение энтальпии процесса гидрирования составляет величину порядка 30 ккал/моль. Эта цифра характеризует термодинамическую стабильность олефинов: транс > цис > тетра > три > ди > монозамещенные.

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление