Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.1
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

4. Восстановление карбонильной группы

Рассмотрим реакцию иуклеофильного присоединения гидрид-иона источником которого служит гидрид металла. Для проведения этого процесса чаще всего используют такие реагенты, как весьма реакционноспособиый литийалюминийгидрид и борогидрид натрия более низкая реакционноспособиость последнего позволяет восстанавливать лишь альдегиды и кетоны.

Эфиры и амиды менее реакционноспособны (за счет сопряжения), поэтому их обычно восстанавливают при помощи Приведенный ниже пример показывает, что настолько активен, что не обладает селективностью, поэтому приходится вновь окислять полученный спирт до кетона Общий выход составляет 88%.

Боран (его удобно использовать в виде раствора в способен восстанавливать амиды, не затрагивая сложноэфирную группу, однако он также восстанавливает и двойную связь с выходом 94%.

Такой катализатор, как кислота Льюиса [например, , позволяет повысить активность , который в этом случае способен восстанавливать амиды до аминов с выходом порядка 70%.

Литература.

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление