Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.1
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

6. Селективное восстановление триацетоксиборогидридами

Альдегид в присутствии кетона селективно восстанавливается при помощи такого реагента, как Триацетаты борогидридов являются мягкими и химически селективными реагентами, причем 90% ацетофенона не вступают в реакцию, а выход бенэилового спирта составляет 95%

Реакция протекает стереоспецифнчно благодаря наличию ОН-группы в -гидроксикетоне.

Применение в смеси уксусной кислоты с ацетонитрилом при -20°С позволяет получить 1,3-диол, который образуется в результате преобладающей атаки гидрид-ионом карбонильной группы (с той стороны, где находится ОН-группа). Выход диола составляет 90%; стереоселективность колеблется в пределах от 95 до 98%.

Высокую стереоселективиость можно объяснить лишь тем, что атом бора образует связь с кислородом спиртовой группы в результате -реакции замещения с отщеплением ацетатной группы. Таким образом, связь может атаковать карбонильную группу только с -стороны. Следует еще раз подчеркнуть необходимость наличия ОН-группы при углеродном атоме, сопряженном с карбонильной группой.

Литература.

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление