Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.1
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

6. Окисление спиртов

В мягких условиях окисляются лишь первичные и вторичные спирты в альдегиды и кетоны соответственно. Для проведения этой реакции имеется большой набор реагентов.

Для окисления вторичных спиртов используют реагент Джонса (хромовый ангидрид в водной серной кислоте) или лучше хлорхромат пиридина Последний позволяет окислить тестостерон в с выходом 82%

Первичные спирты окисляются до альдегидов, которые в свою очередь легко окисляются в карбоновые кислоты. Трудность состоит в том, чтобы остановить реакцию на стадии образования альдегида. Так, например, при использовании реактива Джонса образовавшийся альдегид количественно превращается в кислоту. В тех случаях, когда хотят остановиться иа стадии образования альдегида как промежуточного соединения, для окисления используют хлорхромат пиридина в метиленхлориде; так, например, при окислении цитронеллола из розового масла образуется цитронеллаль.

Литература.

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление