Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.1
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

3. Основные электрофильные агенты

3.1. Галогены

При взаимодействии с двойной связью происходит поляризация молекулы галогена иными словами происходит расщепление типа Электрофил присоединяется по двойной связи с

образованием галогенониевого иона. На второй стадии реакции нуклеофил атакует галогенониевый ион в анти-положение; при зтом происходит образование дигалогеиида. Именно так протекает присоединение брома к циклогексену с образованием транс-1,2-дибромциклогексана.

3.2. Галогеноводороды

При диссоциации молекулы галогеноводорода образуется протон. Электрофильное присоединение галогеноводорода по двойной связи происходит с образованием в качестве интермедиата карбокатиона согласно правилу Марковникова. Последующая атака аниона как нуклеофила приводит к образованию продуктов реакции. Примером может служить уже рассмотренная нами реакции присоединения к изобутилену.

Присоединение к -метилциклогексену протекает региоспецифично (образуется только 1 -хлор-1 -метилциклогексан) и стереоселективно (преимущественно образуется продукт, в котором атомы находятся в транс-положении; образуется только один знан-тиомер).

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление