Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.1
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

3.3. Присоединение гипохлоритов и гипобромитов

Пусть реакция присоединения брома к -метилциклогексену происходит в водной среде. Тогда интермедиат — бромониевый ион — могут атаковать два нуклеофила: бромид-ион или молекула воды Так как концентрация бромид-иона намного ниже, чем воды, бромониевый ион будет реагировать с водой. Продукты реакции таковы, как если бы во взаимодействие вступала бромноватистая кислота (ниже приведен пример образования лишь одного энантиомера).

Как правило, в качестве растворителя используют водный диметилсульфоксид, так как углеводороды нерастворимы в воде, а для получения положительно заряженных ионов брома берут -бром-сукцинимид. Таким образом, можно получить с хорошим выходом бромгидрин, часто используемый в органическом синтезе.

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление