Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.1
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

3.6. Окситаллирование

Ацетат таллия присоединяется к двойной углерод-углеродной связи с наименее замещенной стороны, тогда как образующийся ониевый катион атакуется нуклеофильным ацетат-ионом с наиболее замещенной стороны. В результате -реакции замещения диоксолановый циклический катион находится в -положении с наиболее пространственно-затрудненной стороны. Гидролиз этого аддукта приводит к образованию смеси -гликоля и его уксусных эфиров.

Для ряда стероидов этот процесс приводит к образованию продуктов цис-гидроксилирования с высокой селективностью.

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление