Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.2
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

2. В семействе енолятов

Сквареновая кроконовая и родизоновая кислоты входят в семейство органических кислот, изученных Уэстом (R. West) из Висконсинского университета. Это сильные кислоты

с константами диссоциации и 3,2 (сквареновая), 0,5 и 1,5-2,0 (кроконовая), 3,1 и 4,9 (родизоновая). Сильную кислотность можно объяснить стабильностью сопряженных оснований, структура которых изображена выше. Эти сопряженные

ароматические основания удовлетворяют правилу Хюккеля для дианионов скварата, кроконата и родизоната с двумя электронами в плоском моноцикле. Для каждого из этих дианионов можно нарисовать множество граничных мезомерных структур. Дополнительное указание в пользу ароматичности дианионов дают результаты определения длин связей: .

«Глубокие истины таковы, что их можно было бы предвидеть».

Карл Краус

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление