Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.2
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

5. Маленькие лягушки, которые важнее быка, или для чего служит перегруппировка Бекмана

При наличии в качестве уходящих групп тозилата и мезитилата удобно проводить фрагментацию действием алюминийорганического реагента, в данном случае трипропилалюминия. Этот металло-органический реагент применяется наряду с другими для введения алкильной группы (в данном случае пропильной) путем нуклеофильной атаки по связи что позволяет провести превращение «в общей кастрюле» без разделения стадий, как показано ниже. Вторая стадия состоит в восстановлении диизобутилалюминийгидридом, которое приводит к -пумилиотоксину (показан в рамке).

Литература.

(см. скан)

Алкалоид пумилиотоксин С, выделяемый кожей маленьких лягушек рода Dendrobates, которые живут в Центральной Америке,

гораздо более токсичен, чем кураре. Яда, полученного от одной лягушки, индейцам хватает, чтобы пропитать пятьдесят стрел, обладающих смертельным действием. Известен механизм действия этого токсина, блокирующего прохождение ионов натрия и калия через каналы в мембранах и рецепторы ацетилхолина, в результате чего ацетилхолин не может снимать мышечное сокращение.

Литература.

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление