Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.2
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

5. Хитрые осы

Исследователи из Министерства сельского хозяйства США испытывали в природных условиях синтетический феромон, благодаря которому насекомые семейства полужесткокрылых Podisus maculiventris собирались в рой. Они были удивлены, обнаружив, что ловушка со смесями различных летучих соединений, содержащими и этот феромон, привлекает одновременно один из видов ос Vespula maculifrons.

Какие же из компонентов оказались такими привлекательными для ос? В первую очередь» молекулы линалоола, -терпинеола и (Е)-гексеналя-2, причем действие этих соединений было синергичным. Линалоол представляет собой диеновый ациклический спирт» а-терпинеол — циклический ненасыщенный спирт, сопряженный линейный альдегид.

В чем причина привлекательности для ос Vespula феромонов семейства Podisutf На первый взгляд она выглядит необъяснимой, поскольку эти вицы насекомых занимают совершенно различные экологические ниши. К maculifrons не нападают на P. maculiventris и совсем ими не интересуются. Однако осы И maculifrons грабят пчел» которые строят свои гнезда в земле. Другой вид добычи, которую они очень любят, — это насекомые, питающиеся листьями.

Линалоол А является соединением, встречающимся повсюду в растительном царстве; это один из главных предшественников содержащихся в растениях моиотерпенов с 10 атомами углерода, к которым относится и гликозид линалоола (а также гликоэиды других монотерпеновых спиртов). При переваривании листьев эти гликозиды гидролизуются, выделяя летучие спирты, среди которых находятся линалоол и -терпинеол В. Что касается известного под названием «листового альдегида» то его находят более чем в 30 семействах растений. При повреждении листа ферменты превращают линолевую кислоту в кислоту С, чрезвычайно характерную для поврежденных листьев. Поэтому полагают, что смесь линоленовых кислот имеет запах, характерный для поврежденных и вянущих листьев. Осы V. maculifrons

используют его как общий кайромон, привлекающий их к листоядным насекомым, которыми они питаются.

И последнее замечание. Обращает на себя внимание структурное сходство многих феромонов, особенно феромонов насекомых и ароматических веществ, которыми мы пользуемся. Лииалоол, как и -терпииеол, относятся к монотерпеновым спиртам, определяющим залах многих сортов винограда (например, муската) и множества вин. (Е)-Гексеналь-2 в смеси с гексеиалем содержится в большом количестве в виноградном соке сортов греиаш и сультана. Нет ли тут какой-то универсальной лексики запахов? В этом заключается один из важнейших вопросов, которые ставят перед нами химические коммуникации, т. е. общение организмов путем испускания пахучих веществ.

Литература.

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление