Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.2
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

2. Взрывчатые нитропроизводные

Порог взрываемости при ударе определяют как давление, необходимое для наступления взрыва в 50% случаев. Этот порог, выраженный в килобарах, зависит от структуры вещества:

Эти данные можно объяснить количественно исходя из влияния отдельных заместителей, основываясь на следующих соображениях,

1. Нитрогруппы сильно притягивают электроны, снижая электронную плотность на бензольном кольце, и, следовательно, понижают устойчивость молекулы.

2. Аминогруппы, напротив, обладают электронодонорными свойствами. Их присутствие до некоторой степени компенсирует наличие нитрогрупп.

3. Одновременное присутствие амино- и нитрогрупп приводит к поляризации молекулы, причем частичные положительные заряды сосредоточены на аминогруппах, а частичные отрицательные заряды — на нитрогруппах. При этом может образовываться

сеть внутримолекулярных водородных связей что также стабилизирует систему.

Эти соображения подтверждаются рассмотрением энергетических уровней соответствующих молекул. Метод состоит в том, чтобы, действуя рентгеновским излучением, вырвать электрон с внутренней оболочки атома. Атом, возбужденный фотоном рентгеновского излучения, отвечает на это оже-переходом, в котором электрон с внешней орбитали заменяет электрон, испускаемый с внутренней орбитали. Таким путем получают оже-спектр, в котором переходы определяются энергетическими уровнями молекулы.

Литература.

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление