Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.2
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

3. Дестабилизация исходного состояния. Катализ путем фазового переноса

Реакции замещения проводимые в водной среде, обычно идут довольно медленно. Анион стабилизирован благодаря ион-дипольному взаимодействию с молекулами растворителя. Такая сольватация сообщает низкую реакционноспособность.

Ситуацию можно изменить, если перевести из водной в органическую среду, в которой преимущественно находятся нейтральные молекулы субстрата Такой перенос осуществляют обычно действием некоторых добавок. Чаще всего для этой цели используют катион четвертичного аммониевого основания содержащий одну или несколько длинных углеводородных цепей, которые и выступают в роли «приманки». Углеводородная цепь окутывает органический анион ионной пары благодаря гидрофобным взаимодействиям, отделяя его от молекул воды. В таком виде ионная пара может мигрировать в органическую фазу. На границе раздела, там, где начинается собственно активация, десольватируется и осуществляется реакция замещения. Каталитический цикл замыкается, как показано ниже на схеме.

(см. скан)

В качестве примера применения этого подхода приведем реакцию замещения брома на тиоциаиидную группу с выходом 100%.

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление