Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.2
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

Глава 8. ВВЕДЕНИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ

1. Удлинение углеродной цепи

Проблема введения дополнительного атома углерода в углеродную цепь относится к числу наиболее распространенных. Для ее решения найдены стандартные приемы. Такого рода рутинные операции проиллюстрированы ниже на примере недавно осуществленного синтеза -грандизола — полового феромона самцов долгоносика Anthonomus grandis, паразитирующего на хлопке.

Сложный зфир восстанавливают литийалюминийгидридом в спирт, который затем этерифицируют тозилхлоридом, что позволяет ввести тозилатную группу являющуюся прекрасным нуклеофугом. Замещение на цианогруппу по -реакции приводит к образованию нитрила (это ключевая стадия, на которой, собственно, и вводится дополнительный углерод). Восстановление нитрила диизобутилалюминийгидридом дает после гидролиза альдегид, который остается только восстановить в спирт.

Такая последовательность до некоторой степени аналогична превращению — в синтезе кантаридина по С торку, которое мы обсуждали в гл. 7.

Литература.

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление