Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.2
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

Глава 9. ВВЕДЕНИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП. РЕАКЦИИ ОКИСЛЕНИЯ

1. Окисление диоксидом селена активированных связей C-H

При окислении диоксидом селена бициклического олефина получается аллиловый спирт. Региоселективность и стереоселективность (экзо-конфигурация) этой реакции объясняются доступностью аллильной связи трансформированной в с целью образования первого переходного состояния циклической шестичленной структуры.

Окисление осуществляется региоселективно в транс-положении относительно самого объемистого заместителя при двойной связи . В приводимом ниже примере относительные выходы основного продукта, соответствующего этому правилу, и побочного продукта составляют: аллиловый спирт -конфигурации 70%, аллиловый спирт -конфигурации менее 2%.

Окисление в -положении к карбонильной группе циклопентанона приводит к количественному образованию дикетона с выходом 97%.

Литература.

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление