Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.2
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

2. Усовершенствованный метод аллильного окисления диоксидом селена

Окисление диоксидом селена имеет два недостатка: во-первых, оно требует стехиометрического количества во-вторых, селен, образующийся в качестве вторичного продукта реакции, остается в смеси в коллоидной форме, так что от него трудно избавиться. Идея состоит в том, чтобы подвергнуть селен повторному окислению. Это можно осуществить с помощью трет-бутилгидропероксида .

Первый из приведенных ниже примеров — это окисление концевого олефина. Превращение его в аллиловый спирт (с выходом 60%) осуществляется половиной эквивалента диоксида селена в присутствии двух эквивалентов гидропероксида.

Во втором примере в случае гераниолацетата условия реакции таковы: 0,1 моль субстрата, диоксида селена, 0,4 моль гидропероксида; выход продукта 55%, причем реакция проходит регио- и стереоселективно.

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление