Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.2
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

7. Селективность оэонолиэа

Примером нам снова послужит лимонен, при озонолиэе которого преимущественной атаке подвергается более замещенная двойная связь в цикле, более богатая электронами. Выход дикарбонилированного продукта составляет более 90%.

Можно ли наперекор этой региоселективиости атаковать двойную связь вне цикла и притом избирательно? Без сомнения можно. Логика диктует что в этой ситуации надо перед эпоксидированием (действием -хлорнадбензойной кислоты) защитить более реакционноспособную двойную связь. Образующийся эпоксид подвергают озонолизу и заканчивают процесс регенерацией двойной связи

(см. скан)

в шестичленном цикле, используя смесь ; выход составляет 36%.

Литература.

(см. скан)

«В наше время человек, заявляющий, что то или иное не может быть сделано, рискует быть прерванным каким-нибудь идиотом, который это уже сделал». Элберт Хаббард [Elbert Hubbard, More Random Walks in Science, Weber R. L.t ed., vol. 2, Institute of Physics, Bristol, 1982].

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление