Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.2
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

10. И фермент может встретиться с затруднениями

Заслуживает рассмотрения окисление альдегидов в кислоты в ходе биологического обмена веществ, поскольку в данном примере прямой процесс окисления, который в этом случае затруднен или вообще невозможен, существенно модифицируется. При окислении альдегида в кислоту надо заменить отрицательно заряженный атом иодорода (гидрид-ион на группу Диссоциативный

механизм предполагал бы разделение частиц что затруднительно из-за электростатического притяжения.

Хитрость, используемая метаболизмом, состоит прежде всего в том, что сначала присоединяется нуклеофильная частица а затем образуется ацилированный промежуточный продукт с

лением гидрид-иона. Реакция завершается присоединением реагента, являющегося донором т. е. фосфат-иона, и регенерацией нуклеофила путем его отщепления. Расщепление связи приводит к образованию фосфат-иона сильно стабилизированного за счет резонанса, и карбоновой кислоты.

Такое окислительное фосфорилирование осуществляется глицеральдегид-Б-фосфат-дегидрогеназой. Нуклеофильная частица представляет собой отрицательно заряженный атом серы цистеинового остатка. Гидрид-ион отрывается от тетраэдрического интер-медиата коферментом связанным с ферментом.

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление