Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.2
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

12. Привкус земли

Недавно идентифицировано природное соединение, определяющее запах свежевскопанной земли, а также привкус земли или тины у некоторых видов рыб. Речь идет о метаболите некоторых мхов (актиномицетов), который получил название геосмин. Геосмин имеет молекулярный остов -декалина, у которого в месте соединения двух циклов находятся метильная и третичная спиртовая группы, а вторая метильная группа присоединена в положении, соседнем с атомом, несущим кислородсодержащую группу, с той же стороны плоскости кольца.

При синтезе геосмина исходят из изображеного ниже на схеме реакции циклогексенона. Обработка литийалюминийгидридом дает смесь спиртов, которые этерифицируются уксусным ангидридом Восстановительное расщепление образующихся ацетатов литием в растворе этаноламина приводит к бициклическому олефину.

Бициклический олефин под действием .м-хлорнад бензойной кислоты превращается в эпоксид с преобладанием стереоизомера (выход образующегося в результате атаки этиленовой двойной связи с наиболее доступной стороны, т. е. не содержащего метильной группы в месте соединения циклов. Остается только раскрыть этот преобладающий эпоксид после его отделения от смеси, что достигается действием лнтийалюминийгидрида В результате такого повторного восстановительного расщепления, аналогичного стадии получают геосмин.

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление