Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.2
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

Глава 10. ВВЕДЕНИЕ ФУНКЦИОНАЛЬНЫХ ГРУПП. РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ

1. Путь к ароматическому аннулену

При цис-гидрировании трех ацетиленовых связей в молекуле указанного на схеме реакции предшественника с применением катализатора Линдлара получается промежуточный продукт с определенной последовательностью цис- и транс-этиленовых соответственно) связей: .

Этот дестабилизированный напряжением промежуточный продукт превращается в таутомер, в котором сопряженные связи следует в порядке

Речь идет об [18] аннулене, в макроциклической плоской структуре которого содержатся 18 делокализованных -электронов, что, таким образом, удовлетворяет правилу ароматичности Хюккеля

Литература.

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление