Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.2
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

9. Стереоселективность при восстановлении гидридами металлов

Люш разработал процесс при участии смеси борогидрида натрия с позволяющий количественно (99%) восстанавливать одну карбонильную группу с образованием лишь одного спирта в результате атаки нуклеофилом с задней стороны -сторона стероидной системы)

Такие реакции восстановления гидридами металлов тем легче осуществляются с наиболее доступной стороны карбонильной группы, чем более объемистые заместители имеются при металлическом центре. Например, гидро-трет-бутоксиалюминат лития дает с количественным выходом два изображенных ниже эпимерных спирта со стереоселективностью в пользу -эпимера.

То же самое относится к комплексным боранам, как, например, -изоамил, т.е. 1,2-диметилпропил). Этот реагент восстанавливает -метилциклогексанон в термодинамически менее устойчивый аксиальный спирт. Атака, приводящая к экваториальному спирту, затруднена наличием двух аксиальных связей при

Литература.

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление