Главная > Химия > Логика органического синтеза, Т.2
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

12. Начало синтеза эльвирола

Эльвирол представляет собой -сесквитерпен, интересный в связи с тем, что в нем нарушено правило присоединения «голова к хвосту» изопреновых звеньев. Синтез Больмана начинается с термической сигматропиой -перегруппировки Кляйзена с последующей защитой образующегося при этом фенольного производного дигидропирана (ДГП).

Далее осуществляют гидроборирование, которое приводит к образованию первичной спиртовой группы на конце цепи. Существенными дополнительными стадиями являются две последовательные реакции Виттига, позволяющие удлинить цепь и ввести терминальный олефиновый фрагмент.

(см. скан)

Литература.

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление