Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

4.36. Определение строения

Одна из наиболее общих и важных задач органической химии — установление структурной формулы соединения, синтезированного или полученного из природного сырья.

Соединение можно отнести к одной из двух групп, хотя сначала неизвестно к какой. Это будет либо прежде описанное соединение, которое необходимо идентифицировать, либо новое соединение, строение которого следует установить.

Если соединение было прежде описано и его строение уже определено, то в химической литературе можно найти описание его свойств наряду с данными, на основании которых установлено его строение. В этом случае необходимо только показать, что данное соединение идентично описанному ранее.

Если же соединение синтезировано вновь и прежде не описано, то необходимо провести более тщательное доказательство его строения.

Рассмотрим, как это делается, сейчас в общем виде, а ниже — более подробно. Имеется либо сосуд, наполненный газом, либо несколько миллилитров жидкости, либо очень небольшое количество кристаллов. Необходимо ответить на вопрос: что это такое?

Сначала очищают соединение и определяют его физические свойства: температуры плавления и кипения, плотность, показатель преломления и растворимость в различных растворителях. В настоящее время в лаборатории можно измерить различные спектры соединений в частности инфракрасные и ЯМР-спектры; на практике сразу же после очистки следует провести спектральное исследование, поскольку оно дает большую информацию о строении соединения.

Для того чтобы определить, какие элементы входят в состав соединения, проводят качественный элементный анализ (разд. 2.27). Затем определяют количественный состав и молекулярный вес и по полученным данным рассчитывают молекулярную формулу (разд. 2.28); это необходимо делать, если получено новое соединение.

Далее проводят систематическое изучение реакций соединения с определенными реагентами. Реакции вместе с элементным анализом, растворимостью и спектрами обычно позволяют охарактеризовать соединение, т. е. решить вопрос, к какому классу оно принадлежит. Возможно, что это соединение является алканом, алкеном, альдегидом или сложным эфиром.

Возникает следующий вопрос: какой это алкан, алкен, альдегид или эфир? Чтобы ответить на этот вопрос, необходимо обратиться сначала к

химической литературе и посмотреть свойства соединений того класса, к которому принадлежит исследуемое вещество.

Если окажется, что имеется соединение, физические свойства которого идентичны свойствам исследуемого неизвестного вещества, то можно считать, что эти соединения идентичны. Для подтверждения неизвестное соединение обычно превращают химической реакцией в новое соединение, называемое производным, и показывают, что это производное идентично с веществом, полученным таким же путем из ранее описанного соединения.

Если же в литературе не описано соединения, свойства которого были бы идентичны свойствам исследуемого неизвестного вещества, то предстоит трудная работа: имеется новое соединение и необходимо установить его строение. Можно провести расщепление: разрушить молекулу, идентифицировать фрагменты и сделать вывод о том, какая была структура. Чтобы подтвердить любое доказательство строения, синтезируют исследуемое вещество методом, который не вызывает сомнений в строении полученного соединения.

(см. скан)

В гл. 13 после знакомства со многими особенностями строения органических соединений станет ясным, как использование спектроскопии изменяет описанный выше общий путь.

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление