Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

6.2. Реакции двойной углерод-углеродной связи: присоединение

Химия алкенов — это химия двойной углерод-углеродной связи.

Какие же реакции характерны для двойной связи? Двойная связь состоит из прочной с-связи и менее прочной -связи; следовательно, можно ожидать, что реакции будут включать разрыв этой -связи. Это действительно так: типичными реакциями двойной связи будут реакции, при которых происходит разрыв -связи и образование вместо нее двух прочных с-связей.

Реакции, в которых происходит соединение двух молекул с образованием одной молекулы нового вещества, называются реакциями присоединения.

Реагент присоединяется к органической молекуле в отличие от реакций замещения, при которых часть реагента замещается остатком органической молекулы. Реакции присоединения ограничены веществами, которые содержат атомы, связанные более чем одной парой электронов, т. е. соединениями, которые имеют кратные связи.

Какие реагенты могут присоединяться к двойной углерод-углеродной связи? Из рис. 6.1 видно, что облака -электронов двойной связи расположены над и под плоскостью, в которой находятся атомы. -Электроны в меньшей степени участвуют в связывании двух ядер углерода. В результате они сами удерживаются ядрами углерода менее прочно. Эти электроны особенно доступны для реагента с недостатком электронов. Не удивительно, что во многих реакциях двойная углерод-углеродная связь служит донором электронов, т. е. ведет себя как основание. Она реагирует с соединениями, которые обеднены электронами, т. е. с кислотами. Эти кислые реагенты, не имеющие пары электронов, называются электрофильиыми агентами (от греческого: любящие электрон). Типичными реакциями алкенов являются реакции электрофильного присоединения, или, другими словами, реакции присоединения кислых реагентов.

Рис. 6.1. Двойная углерод-углеродная связь: -связь является донором электронов.

Существуют реагенты другого типа, также обедненные электронами, или, вернее, одним электроном, — свободные радикалы. Алкены также вступают в реакции свободнораднкального присоединения.

Большинство алкенов содержат не только двойную углерод-углеродную связь, но также и алкильные группы, представляющие собой по существу остатки алканов. Кроме реакций присоединения, характерных для двойной углерод-углеродной связи, алкены могут подвергаться свободно-радикальному замещению, характерному для алканов. Наиболее важные реакции присоединения и замещения приведены ниже и подробно обсуждаются в следующих разделах.

Известно, что один и тот же реагент может присоединяться как кислота и как свободный радикал, причем образуются различные продукты; существуют реагенты, способные как присоединяться по двойной связи, так и вступать в реакции замещения. Изменяя условия, можно заставить эти реагенты реагировать по определенному типу — электрофильного или свободнораднкального присоединения или замещения.

Алкильные группы, связанные с атомами углерода двойной связи, влияют на ее свойства; двойная связь в свою очередь влияет на свойства алкильных групп. В последующих разделах обсуждаются эти влияния и их причины.

РЕАКЦИИ АЛКЕНОВ

(см. скан)

(см. скан)

(см. скан)

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление