Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

6.19. Гидроксилирование. Образование гликолей

Обычные окислители превращают алкены в гликоли. Гликоли — это двухатомные спирты; они образуются в результате присоединения двух гидроксильных групп по двойной связи.

Из многих известных окислителей, приводящих к образованию гликолей, обычно используют холодный щелочной раствор и надмуравьиную кислоту

Гидроксилирование при помощи перманганата калия проводят при комнатной температуре, перемешивая алкен с водным раствором перманганата: либо нейтрального — в реакции образуется либо, лучше, слабощелочного. Нагревания и добавления кислоты избегают, поскольку в этих более жестких условиях происходит дальнейшее окисление с разрывом двойной углерод-углеродной связи (разд. 6.22).

При использовании надмуравьиной кислоты алкен выдерживают со смесью перекиси водорода и муравьиной кислоты в течение нескольких часов, а затем гидролизуют образовавшиеся промежуточные соединения нагреванием с водой.

Гликоли часто называют, прибавляя слово гликоль к названию алкена, из которого он получен, например:

Гидроксилирование алкенов — наиболее важный метод синтеза гликолей Кроме того, окисление перманганатом калия лежит в основе часто используемой аналитической реакции, известной как проба Байера (разд. 6.23).

(Стереохимия образования гликолей обсуждается в разд. 9.17 и 9.18, а механизм реакции — в разд. 28.16.)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление