Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

7.5. Оптическая чистота

Реакции, при которых не затрагивается асимметрический атом углерода, могут быть использованы для получения более важной информации — определения удельных вращений оптически чистых соединений. Например, 2-метилбутанол-1, полученный из сивушного масла имеющий удельное вращение —5,756° (0,100 рад)], является оптически чистым, как и большинство других диссимметричных соединений, выделяемых из природных источников, т. е. он состоит только из одного оптического изомера. При обработке этого соединения хлористым водородом образуется 1-хлор-2-метилбутан, который имеет удельное вращение (0,029 рад). В процессе реакции асимметрический центр не затрагивается, и, следовательно, каждая молекула спирта, имеющая конфигурацию III, превращается в молекулу хлорида с конфигурацией IV; поскольку спирт был оптически чистым, то и хлорид с удельным вращением также будет оптически чистым. Если максимальное вращение известно, то можно

определить оптическую чистоту любого образца 1-хлор-2-метилбутана в течение нескольких минут, измерив его вращение.

Если вращение образца хлорида составляет (0,014 рад), т. е. 50% максимально возможного, то говорят, что его оптическая чистота 50%. Образец рассматривают как состоящий из и -изомеров [а не (+)- и (-)-изомеров]. [Задача. Каково процентное содержание и -изомеров в образце?]

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление