Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

9.17. цис и транс-Присоединение к циклическим алкенам

Обратимся еще раз к стереоизомерным циклопентандиолам-1,2 и на этот раз внимательнее рассмотрим реакции, приводящие к их образованию. При гидроксилировании циклопентена перманганатом калия образуется только один стереоизомер — цис-гликоль, а при гидроксилировании циклопентена надкислотами получается исключительно транс-гликоль. Существуют также стереоизомерные 1,2-дибромциклопентаны, однако установлено,

что при присоединении брома к циклопентену образуется лишь транс-дибромид.

Подобные реакции, которые дают лишь один из возможных стереоизомерных продуктов, называют стереоселективными реакциями (разд. 8.9). Стереоселективность этих реакций присоединения присуща не только циклопентену, но наблюдается для всех алкенов, структура которых допускает образование изомерных аддуктов. Так, например, циклогексен превращается в ис-гликоль при действии перманганата калия и в транс-гликоль при действии надкислот; присоединение брома и в этом случае дает транс-дибромид. (Ациклические алкены ведут себя в реакции присоединения так же, как циклоалкены; при этом, однако, возникают новые особенности, которые будут рассмотрены в следующем разделе.)

Стереоселективность рассматриваемых реакций состоит в том, что гид-роксилирование действием надкислот и присоединение галогенов

происходит как транс-присоединение, а гидроксилирование перманганатом калия — как цис-присоединение. Приставки цис и транс в этих случаях означают совсем не то, что приставки цис и транс в названиях веществ; они также не являются названиями механизмов реакций. Эти термины служат лишь для констатации стереохимических фактсв: образуется продукт, стереохимия которого соответствует присоединению частей реагента либо с противоположных сторон плоскости алкена (транс), либо с одной и той же стороны (цис).

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление