Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

11.10. Механизм галогенирования

Обычно принимаемый механизм галогенирования ароматических соединений показан на примере хлорирования; он включает следующие стадии:

Первая стадия, в результате которой генерируется атакующая электрофильная частииа представляет собой кислотно-основное равновесие в понимании Льюиса (разд. 1.19). Хотя часто в качестве катализатора в этой реакции используют металлическое железо, оно безусловно превращается в хлорид железа(III) под действием хлора; заранее полученный

хлорид железа (III) или любая другая кислота Льюиса, похожая по силе на применимы в этой реакции. Поскольку хлорид железа (III) способен принимать электроны, то он реагирует с молекулой хлора, давая ион и положительный ион хлора. Вполне вероятно, что свободный в действительности не образуется, а хлорид железа (III) служит лишь для поляризации молекулы хлора, и в этом случае электрофилом будет положительный конец поляризованной молекулы хлора.

При рассмотрении реакции присоединения галогена к алкену (разд. 6.13) считалось, что электроны двойной связи поляризуют молекулу галогена в достаточной мере для того, чтобы реакция произошла. Не удивительно, что атака на менее реакционноспособную молекулу бензола требует дополнительной поляризации за счет действия кислоты Льюиса. Действительно, более реакционноспособные ароматические соединения, т. е. соединения, в которых -электроны более доступны, реагируют с галогенами без прибавления кислот Льюиса.

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление