Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

12.4. Промышленные источники алкилбензолов

Трудно переоценить значение крупномасштабного производства бензола и алкилбензолов для химической промышленности и для всей экономики. Подобно получаемым из нефти алканам, которые служат основным источником почти всех алифатических соединений, бензол и алкилбензолы являются основным источником почти всех ароматических соединений. Обычно для синтеза сложного ароматического соединения в лаборатории или в промышленности берут более простое соединение, уже содержащее бензольное кольцо, и затем постепенно присоединяют к нему различные группы до тех пор, пока не получат нужную структуру.

Откуда же берутся колоссальные количества простых ароматических соединений? Существует два источника органических соединений — уголь и нефть, и ароматические соединения получают из обоих. Ароматические соединения выделяют из каменноугольной смолы или синтезируют из алканов нефти.

Большую часть добываемого в настоящее время угля превращают в кокс, который необходим для выплавки стали из железа. При нагревании угля до высокой температуры в отсутствие воздуха он превращается в кокс, при этом образуется газообразная смесь соединений, которая частично конденсируется с образованием каменноугольной смолы, а частично остается в газообразном состоянии (каменноугольный газ).

Из каменноугольной смолы перегонкой получают ряд ароматических соединений. При коксовании из мягкого угля можно получить около 55 кг каменноугольной смолы. Из 55 кг этой смолы можно выделить следующие ароматические соединения: бензол (900 г), толуол (225 г), ксилолы (45 г), фенол (225 г), крезолы (900 г), нафталин (2300 г). Выход бензола (900 г) из угля не очень высокий; однако коксованию подвергается такое большое количество угля, что ежегодное производство бензола из каменноугольной смолы достигает очень больших размеров.

Во время второй мировой войны потребность в толуоле для производства тринитротолуола значительно превысила 120—150 млн. ежегодно получаемых из каменноугольной смолы. Поэтому были разработаны методы получения толуола из алифатических углеводородов нефти, состоящие в основном в дегидрировании метилциклогексана, получаемого из нефти. Этот процесс, называемый каталитическим реформингом, заключается в пропускании алифатического углеводорода при высокой температуре и давлении над платиновым катализатором. В результате производство толуола возросло с 120—150 млн. л в 1940 г. до 1 млрд. л в 1944 г.

При каталитическом реформинге происходит не только дегидрирование, но также циклизация и изомеризация, как, например, при синтезе толуола из н-гептана или 1,2-диметилциклопентана. Аналогично бензол получают из циклогексана и метилциклопентана, а также из толуола в результате гидродезалкилирования.

В настоящее время нефть служит основным источником огромных количеств бензола, толуола и ксилолов, необходимых для производства химических реактивов и топлива. Половина полученных таким путем толуола и ксилолов смешивается с другими фракциями переработки нефти с целью получения высокооктанового бензина, и в известной степени они заменяют алифатические соединения, из которых они были синтезированы и которые являются топливом худшего качества. (Значительное количество нафталина, основного компонента при перегонке каменноугольной смолы, в настоящее время получается из углеводородов нефти.)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление