Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

12.5. Методы синтеза алкилбензолов

Некоторые более простые алкилбензолы выделяют в процессе переработки угля и нефти в промышленном масштабе; более сложные соединения приходится синтезировать одним из описанных ниже методов.

МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЛКИЛБЕНЗОЛОВ

(см. скан)

Особенно широко используется алкилирование по Фриделю — Крафтсу, поскольку оно позволяет непосредстенно вводить алкильную группу в ароматическое кольцо. Однако имеется ряд причин, ограничивающих препаративное значение реакции алкилирования (разд. 12.8); в частности, алкильная группа, введенная в кольцо, не всегда имеет то же строение, что в исходном галогениде; эта перегруппировка алкильной группы обсуждена в разд. 12.7.

Существует большое число легкодоступных ароматических соединений с алифатическими боковыми цепями, не являющимися простыми алкильными группами. Алкилбензол можно получить из одного из таких соединений путем превращения боковой цепи в алкильную группу. Хэгявмэлекуле имеется ароматическое кольцо, такое превращение по существу представляет собой синтез алкана из какого-то другого алифатического соединения. Используются те же методы, которые уже описаны для получения алканов: например, гидрирование двойной углерод-углеродной связи в боковой цепи. Многие проблемы химии алкилбензолов можно решить, зная химию простых алканов.

Одна из наиболее важных реакций аренов — восстановление кетонов амальгамированным цинком и соляной кислотой (восстановление по Клемменсену) или гидразином и сильным основанием (восстановление по Кижнеру — Вольфу). Необходимые кетоны легко получаются по видоизмененной реакции Фриделя — Крафтса с ацилхлоридами (разд. 19.7). В отличие от алкилирования по Фриделю — Крафтсу этот метод не осложняется перегруппировками. (Алканы] можно получить из чистых алифатических кетонов восстановлением по Клемменсену или Кижнеру — Вэльфу, но этот метод не имеет практического значения, поскольку кетоны менее доступны, чем другие исходные вещества.)

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление