Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

12.15. Галогенирование алкилбензолов в кольцо и в боковую цепь

В алкилбензолах имеется два места для атаки галогенами: кольцо и боковая цепь. Выбирая соответствующие условия, можно контролировать направление реакции.

Галогенирование алканов требует условий, при которых образуются атомы галогена, т. е. высокой температуры или освещения. При галогенировании бензола необходима ионизация галогена, что достигается использованием кислого катализатора, например хлорида железа (III).

Следовательно, направление атаки в толуоле должно определяться характером атакующей частицы и условиями реакции. Таким образом, если хлор пропускать в кипящий толуол, освещаемый ультрафиолетовым светом, то замещение идет исключительно в боковую цепь; в присутствии хлорида железа без освещения замещение идет в основном в кольцо. [Сравните вышесказанное с проблемой замещения и присоединения при галогенировании алкенов (разд. 6.20): если атакующей частицей является атом, то происходит реакция замещения, если ион, то реакция присоединения.]

Галогенирование ядра, так же как нитрование и сульфирование, приводит в основном к орто- и пара-изомерам. Аналогичные результаты получены и для других алкилбензолов; бромирование протекает так же, как хлорирование.

При галогенировании в боковую цепь, так же как и при галогенировании алканов, возможно образование полигалогенидов; даже когда реакцию останавливают на стадии моногалогензамещенного, возможно образование смеси изомеров.

Галогенирование толуола в боковую цепь может дать последовательно моно-, ди- и трихлорпроизводные. Они известны под названиями: хлористый бензил, хлористый бензилиден и бензотрихлорид; эти соединения являются важными промежуточными продуктами в синтезе спиртов, альдегидов и кислот.

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление