Главная > Химия > Органическая химия (Моррисон Р.)
<< Предыдущий параграф
Следующий параграф >>
<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Макеты страниц

15.18. Стероиды

Холестерин (стр. 491), известный как вещество, отлагающееся на стенках артерий, и как главная составная часть желчных камней, относится к группе спиртов, называемых стеринами. Стерины относятся к классу стероидов — соединений с общей формулой

Кольца, как правило, алифатические; вертикальными линиями обозначены анеулярные метильные группы. В холестерине, например:

Пространственная направленность заместителей обозначается сплошными линиями (р-связи, находящиеся перед плоскостью бумаги) и пунктирными линиями (-связи, уходящие за плоскость бумаги). Так, в соединении находятся в цис-положении по отношению друг к другу,

но в транс-положении по отношению к ОН-группе и к ангулярной метальной группе в положении 10. Сочленение колец друг с другом может быть цис или транс, что еще больше усложняет стереохимию этих соединений.

Наконец, в любой аналогичной жесткой циклической системе становятся заметными конформационные эффекты, и часто они определяют путь реакции.

К стероидам относятся половые гормоны и адренокортикоидные гормоны (один из них кортизон), сердечные глюкозиды и желчные кислоты. Из-за своей биологической важности и, несомненно, из-за пленительной сложности химии изучение стероидов было и остается одной из наиболее активных сфер исследований органической химии (эстрон — эстроген, женский половой гормон; тестостерон — андроген, мужской половой гормон; кортизон — адренокортикоидный гормон; эргостерин — предшественник витамина

ЗАДАЧИ

(см. скан)

(см. скан)

<< Предыдущий параграф Следующий параграф >>
Оглавление